З курсу природні вуглеводи та полісахариди

1. Види просторової ізомерії. Оптичні енантіомери та діастереоізомери. Правила віднесення молекул до D,L- та R,S-конфігурацій. D- та L-глюкози і винні кислоти.

2. Моносахариди. Класифікація.Будова, властивості глюкози, фруктози, маннози, галактози, рибози,арабінози та ксилози. Поняття про глюкозидний гідроксил та його особливості.

3. Хімічні властивості моносахаридів. Альдонові,цукрові та уронові кислоти,гідразони та озазони,бродіння моносахаридів.

4. Моносахариди.Будова глюкози та фруктози.Проекційні формули Фішера, циклічні формули Коллі-Толенса,перспективні Хеуорса, конформаційні формули.

5. Полісахариди.Властивості крохмалю та целюлози:гідроліз, алкілювання, ацилювання; лужна целюлоза, ксантогенат целюлози; віскозне волокно, целофан, колоксилін, піроксилін, целулоїд.

6. Глюкоза.Технічні методи одержання.Властивості,застосування.

7. Целюлоза(клітковина).Природні джерела.Властивості,промислове використання.

8. Моносахариди.Будова глюкози та фруктози.Проекційні формули Фішера,циклічні формули Коллі-Толенса,перспективні Хеуорса,конформаційні формули.

9. Альдонові,цукрові та уронові кислоти, гідразони та озазони,бродіння моносахаридів.

10. Хімічні властивості моносахаридів. Альдонові,цукрові та уронові кислоти,гідразони та озазони,бродіння моносахаридів.

11. Бродіння глюкози. Спиртове, гліцеринове, пропіонове, молочнокисле,бутиратнокисле бродіння.

12. Поняття про глікозидний гідроксил.

13. Доведення структури D(+)-глюкози.

14. Особливості будови моносахаридів. Номенклатура вуглеводів.

15. Хімічні властивості невідновлюючих дисахаридів.

16. Види просторової ізомерії. Оптичні енантіомери та діастереоізомери. Правила віднесення молекул до D,L- та R,S-конфігурацій. D- та L-глюкози.

17. Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів.

18. Визначте масу розчину етанолу з масовою часткою С2Н5ОН 40%, яку можна одержати з 1026 г сахарози, якщо вважати, що спочатку сахароза була інвертована, а далі утворений розчин було зброджено з виходом спирту 80%.

19. При пророщуванні зерен ячменю при виготовленні пива глюкоза окиснюється киснем повітря до щавелевої (етандикарбонової) кислот. Це так зване "дихання клітин". Напишіть відповідне рівняння реакції. Яка маса щавелевої кислоти утвориться із 120 г глюкози, якщо вихід реакції становить 5% від теоретично можливого?

20. Сахарозу масою 1026 г розчинили у воді і збродили з допомогою дріжджів. Після бродіння отримали розчин масою 3,0 кг. Визначте масову частку спирту у розчині (%). Розчинністю СО2 знехтувати.

21. Визначте масу розчину етанолу з масовою часткою С2Н5ОН 40%, яку можна одержати з 1026 г сахарози, якщо вважати, що спочатку сахароза була інвертована, а далі утворений розчин було зброджено з виходом спирту 80%.

22. Для аналізу розчину оцтової кислоти, зразок масою 50 г нейтралізували водним розчином NaHCO3. В результаті пропускання газу, що виділився, через вапняну воду добули осад масою 7,5 г. Знайдіть масову частку (%) оцтової кислоти у розчині.

23. Оцтова кислота, яку одержують у промисловості, містить домішки хлоридної кислоти. Для очистки кислоти від домішки, до неї добавляють AgNO3 і переганяють. Визначте масу аргентум нітрату, яку необхідно додати до 1 кг розчину, що містить 1% НС1.

24. Для аналізу розчину на вміст глюкози, зразок цього розчину масою 200 г обробили надлишком аміачного розчину Ag2O; в результаті утворився осад масою 8,64 г. Обчисліть масову частку (%) глюкози у розчині.

25. Яка маса глюкози потрібна для добування етилового спирту, якщо відомо, що в результаті каталітичної взаємодії добутого спирту з оцтовою кислотою одержали 176 г естеру з виходом 50%?

26. Обчисліть масу 10%-го розчину глюкози, який піддали спиртовому бродінню, якщо відомо, що в результаті бродіння виділилось скільки ж газу, скільки його утворюється в результаті повного згорання етанолу масою 28 г.

27. Масова частка крохмалю в картоплі становить 20%. Яку масу глюкози можна добути з 1620 кг картоплі, якщо вихід продукту становить 75% від теоретичного?

28. Яку масу спирту можна добути з 1 кг кукурудзяних зерен, в яких масова частка крохмалю 70%?

29. З чого можна добути більше етилового спирту: з 1 кг глюкози, чи 1 кг крохмалю за умови, що всі реакції протікають кількісно. Відповідь обґрунтуйте.

30. Глюкозу масою 40 г піддали молочнокислому бродінню. Визначте масу одержаної молочної кислоти, якщо вихід продукту становить 80%.

31. Яку масу глюкози можна одержати з двох кілограм картоплі, масова частка крохмалю в якій становить 20%, а втрати в процесі виробництва – 20%?

32. При спиртовому бродінні 400 г технічної глюкози одержали спирт, з якого приготували 177 г розчину етанолу з масовою часткою спирту 96%. Розрахуйте вихід спирту (%). Масова частка домішок у глюкозі, які не окиснюються, становить 10%.

33. При взаємодії продукту гідролізу сахарози з амоніачним розчином аргентум оксиду виділилось 10,8 г срібла. Визначте масу сахарози, яку піддали гідролізу.

34. Яку масу целюлози потрібно використати для одержання 42,32 кг етанолу, якщо вихід продукту реакції становить 92%?

35. При переробці 2 т крохмалю одержують 400 кг етанолу. Визначте вихід спирту (%).

36. У результаті ферментативного молочнокислого бродіння глюкози масою 18 г одержали молочну кислоту (вихід продукту 80%). Розрахуйте масу натрій гідрогенкарбонату, яку потрібно використати для нейтралізації одержаної кислоти.

37. Зразок жиру – триолеатгліцерину, масою 442,0 г ввели в реакцію гідролізу в присутності H2SO4. Скільки грамів гліцерину і олеїнової кислоти отримали?

38. Визначте, яку масу розчину КОН з масовою часткою лугу 12% необхідно взяти для повного омилення 17,56 г рослинної олії, яка являє собою тригліцерид лінолевої кислоти С17Н31СООН.

39. Визначте об’єм аміаку (н.у.), який необхідно взяти для взаємодії із 60 г хлороцтової кислоти, щоб одержати в результаті реакції амінооцтову кислоту (гліцин).

40. При визначенні олеїнової кислоти у соняшниковій олії, її зразок масою 1,0 г провзаємодіяв з розчином йоду у воді масою 10,8 г і масовою часткою І2 5%. Визначте масову частку олеїнової кислоти в олії.

41. Визначте, який об’єм в мілілітрах розчину NaOH з масовою часткою лугу 10% та густиною 1,08 г/мл необхідно затратити на омилення 8,9 г твердого жиру, який є тригліцеридом стеаринової кислоти (м.м. жиру 890 г/моль).

42. Визначте масу розчину етанолу з масовою часткою С2Н5ОН 40%, яку можна одержати з 1026 г сахарози, якщо вважати, що спочатку сахароза була інвертована, а далі утворений розчин було зброджено з виходом спирту 80%.

43. Нагріваючи суміш 92 г етанолу з 180 г оцтової кислоти в присутності сульфатної кислоти утворився естер з виходом 80%. Визначте його масу.

44. Одним із основних компонентів борошна є крохмаль. Напишіть рівняння реакції гідролізу крохмалю. Яка маса крохмалю утворилася в рослині, якщо при цьому виділилось 5,6 м3 (н.у.) кисню?

45. В кондитерській промисловості як консервант використовують пропанову кислоту. Її одержують окисненням пропаналя. Визначте масу кислоти, яку можна одержати із 200 мл (ρ=0,8 г/мл) пропаналю, якщо вихід реакції 70%.

46. У харчовій промисловості як консервант широко використовують бензойну кислоту та її натрієву сіль. Кислоту одержують при окисненні толуену киснем повітря. Визначте масу кислоти, яку можна одержати із 1 кг толуену, якщо вихід реакції 60%.

47. Лактоза – основний вуглевод молока. При ферментативному гідролізі лактози масою 34,2 г утворилось 30 г молочної кислоти. Визначте практичний вихід (%) реакції.

48. В процесі одержання кефіру частково відбувається ферментативний гідроліз лактози з утворенням етанолу. При цьому також виділяється вуглекислий газ. Напишіть це рівняння реакції. Розрахуйте, скільки теоретично може утворитись етанолу із лактози, якщо вміст лактози у молоці 4,8%, а маса молока – 1 кг.

49. Чому більшість простих цукрів добре розчиняються у воді?

50. Питоме обертання α-D-манози +29,3о, а β-аномера - 17,0о. У воді сполуки піддаються мктаротації, даючи розчин з питомим обертанням +14,2о. Розрахуйте відносну кількість а- і в-аномерів, між якими встановилася рівновага.

51. Скільки може існувати альдогептоз з прямим ланцюгом? Розгляньте два випадки: а) без а- і в-форм піраноз; б) включаючи ці форми.

52. Наведіть приклади перерахованих цукрів. Напишіть їх структурні формули і назви. Не використовуйте один і той же приклад двічі.

а) альдоза, б) кетоза, в) альдогексоза, г) альдопентоза, д) кетогексоза, е) моносахарид, ж) триоза, з) аміномоносахарид, і) дезоксимоносахарид.

53. Напишіть формули α- і β-D-глюкопіраноз в формі крісла. Через який проміжний продукт відбувається їх взаємоперетворення? Чому α-D-глюкопіраноза більш стійка чим α-ізомер?

54. Намалюйте просторові структури для обох конфігурацій в-D-ксилопіранози. Зробіть те ж саме для в-L-ксилопіранози.

55. Що спільного між поняттями мутаротація, аномеризація і епімеризація і чим вони відрізняються один від одного? Як може відбутися аномеризація молекули, що не супроводжується мутаротацією? Чому α-D-глюкопіраноза піддається аномеризації, а метил- α-D-глюкопіранозид ні?

56. D-пентоза при окисненні дала оптично активну глікарову кислоту. Після її дегідратації до тетрози і окиснення цієї тетрози утворилась мезо-винна кислота. Напишіть назву та конфігурацію вихідної пентози.

57. Пентоза дала при окисненні оптично неактивну глікарову кислоту. Крім того, її перетворили у дві діастереомерні гексози. Одна з цих гексоз утворила в результаті окиснення таку ж глікарову кислоту, що і у випадку D-глюкози. Назвіть ці гексози і пентозу та напишіть їх конфігурації.

58. D-пентоза дала в результаті окиснення оптично активну двоосновну кислоту. Окрім того, ця пентоза була перетворена у дві діастереоізомерні гексози, одна з яких була окиснена в оптично активну глікарову кислоту, а інша - в оптично неактивну глікарову кислоту. Напишіть назви і намалюйте конфігурації цих гексоз і пентози.

59. Намалюйте структуру Хеуорса β-L-талопіранози, а також конформації обох конформерів. Який з них володіє більшою стійкістю?

60. Поясніть, написавши рівняння реакції, чому синтез D-галактози з D-ліксози по Кіліані-Фішеру супроводжується утворенням D-талози. Чому D-талоза і D-галактоза не утворюються у рівних кількостях?Чому цей синтез не дає L-галактозу?

61. Чи є якийсь зв'язок (якщо є, то який) між стереохімічними позначеннями "трео-" і "еритро-" і структурами цукрів треози і еритрози?

62. Перерахуйте стадії деградації по Руфу. Як можна використати деградацію по Руфу для розпізнавання D-глюкози та D-галактози? Чи можна застосувати деградацію по Руфу для встановлення різниці між D-глюкозою та D-манозою? А між D-глюкозою і L-глюкозою?

63. Оптично активний моносахарид А утворює такий же озазон, що й D-псикоза. Нітратна кислота окиснює моносахарид А в оптично неактивну кислоту Б. Нарисуйте структури А і Б.

64. Назвіть продукт (чи продукти) реакції D-глюкози з кожною з перерахованих сполук.а) бромна вода і карбонат стронцію; б) фенілгідразин, взятий у надлишку; в) нітратна кислота; г) оцтовий ангідрид; д) боргідрид натрію; е) перйодатна кислота (НІО4); є) йодистий водень і фосфор; ж) гідроксиламін (NH2OH); з) диметилсульфат і водний розчин лугу;и) етанол та хлороводень; і) бензоїлхлорид і пірідин; ї) метанол і хлороводень, потім перйодатна кислота; й) бромна вода, потім карбонат кальцію, після чого пероксид гідрогену та тривалентне залізо.

65. Який звязок існує між деградацією по Руфу та реакцією Хунсдіккера?

66. Під дією розведеної кислоти D-глюкоза-1-фосфат піддається дуже швидкому гідролізу. При цьому навіть розривається зв"язок Карбон-Оксиген. Це доволі незвична поведінка для простих алкілфосфатів. Чим вона викликана?

67. Запропонуйте зручний счпосіб за допомогою якого можна було б розрізнити сполуки в наведених парах: а) глюкоза і арабіноза; б) рибоза і арабіноза; в) глюкоза і маноза; г) глюкоза і мальтоза; д) целобіоза і сахароза; е) мальтоза і лактоза.

68. Поясніть всі позначення в наведених назвах: а) О-α-D-глюкопіранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид; б)О-β-D-глюкопіранозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза; г)2-ацетамідо-2-дезоксі-D-глюкопіраноза.

69. Чи є якась різниця (і якщо є то яка) між сполуками в наведених парах?

а) α-лактоза і β-лактоза; б) глікозид і глюкозид;в) целобіоза і гентиобіоза; г) харчовий цукор і сахароза; д) гліконова та глікарова кислоти; е) відновлюючий та невідновлюючий цукор; є) маноза і целобіоза; ж) аномер і епімер; з) фуранозид і піранозид; и) N-глікозид і О-глікозид.

70. Паперові салфетки та рушники складаються майже повністю з целюлози. Яка її структура. Концентрована шлункова кислота (соляна кислота, хлорводнева) швидко розчиняє такий папір. Яка хімічна реакція при цьому відбувається.

Список використаних джерел

1. Ластухін Ю.О., Воронов С.А. Органічна хімія.- Л.: Центр Європи, 2006.- 867

2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. –

М.; Л: Химия, 1969-1970.- Т.1 – 663 с.; Т.2.- 824 с.

1. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2 ч.– М.: Мир, 1978.- Ч.1-842 с.; Ч.2- 888 с.

2. Терней А. Современная органическая химия: В 2 ч.- М.: Мир, 1981.- Т.1- 678 с.; Т.2.- 651 с.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия.- М.: Мир, 1974.- 1132 с.

4. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т.- М.: Мир, 1987-1988.- Т.1.- 381 с.; Т.2.- 504 с.; Т.3.- 459, Т.4- 468 с.

5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основи органической химии.- Л.: Химия, 1991.- 560 с.

6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.- М.: Высш. шк., 1981.- 592 с.

7. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.- М.: Химия, 1991.- 447с

8. Дрюк В.Г., Малиновский М.С. Курс органической химии.- К.: Высш. шк., 1987.- 400 с.

9. Ганущак М.І., Кириченко В.І., Клим М.І., Обушак М.Д., Будова і реакційна здатність органічних сполук.- К.: НМК ВО,1992.- 216 с.

10. Нейланд О.Я. Органическая химия.- Высш. шк., 1990.- 751 с.

11. Домбровский А.В.,Найдан В.М. Органічна хімія.-К.:Вища шк.,1992.- 503 с.

12. Краснов К.С. Молекулы и химическая связь.- М.: Высш. шк.,1977.- 280с.

13. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений.- К.: Наук. Думка., 1965.- 179 с.

14. Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. М.:Наука,1979.-243 с.

15. Потапов В.М. Стереохимия.- М.: Химия, 1988. 463 с.

16. Ковтуненко В.О. Загальна стереохімія. – К,ЗАТ “Нефтес”,2001.- 340 с

17. Вакарчук Л.Т. Технологія переробки винограду. — М.: Мир, 1990.-243с.

18. Валуйко Г. Г. Виноградні вина.М.: Харчова промисловість,1978.-320с.

19. Кишковский З.М., Мержиниан А.А. Технология вина. — М.:Легкая и пищевая промышленность, 1984. – 504с.

20. Кишковский З. Н., И.М.Скурихин И. М. Химия вина .М.:-1975. – 432с.

21. Технологическое оборудование предприятий бродильной промишленности под редакцией — М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. – 464с.

22. Риберо-Гайон П. Теория и практика виноделия. — М.:Мир, 1972.,207-222 с.

23.Кретова И.Т. Технологическое оборудование предприятий бродильной промишленности. М.:Легкая и пищевая промышленность, 1983

УДК 663 (547-3)

ББК 24.2(24я73)

Курта Сергій Андрійович

Главная Страница